На главную О проекте Обратная связь Помочь проекту Добавить в "Избранное"

  
Наши слова →  Химическая Энциклопедия →  А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ГАБРИЕЛЯ РЕАКЦИЯ

ГАБРИЕЛЯ РЕАКЦИЯ , синтез первичных аминов алкилированием фталимида К алкилгалогенидами с последующим расщеплением образующегося N-замещенного фталимида:
Для получения алкилфталимидов без р-рителя или в неполярных р-рителях требуется длит. нагревание при 100-200 °С. Применение полярных р-рителей (ацетонитрила, ацетона, ДМФА, ДМСО и др.) позволяет снизить т-ру р-ции (вплоть до комнатной) и использовать вместо фталимида К имид в присут. К2СО3 или Na2COj. Активность алкилгалогенидов падает в ряду: RI > RBr > RС1RF. При получении низших жирных аминов замена алкилгалогенидов тозилатами (эфирами и-толуолсульфокислоты) часто дает лучшие выходы. Вместо фталимида иногда используют сукцинимид. N - Алкилфталимиды расщепляются нагреванием со щелочами, к-тами или лучше всего с гидразингидратом (особенно в синтезе аминов, содержащих чувствительные к гидролизу группировки):
Вариант Г. р. - получениеаминокислот алкилированием Na-производного фталимидомалонового эфира алкилгалогенидами с послед. гидролизом (наз. также Сёренсена [Серенсена] р-цией), напр.:
Г. р. позволяет получать первичные амины без примеси вторичных или третичных. Р-цию широко применяют для синтеза алифатич. и жирноароматич. аминов, аминоалкил-галогенидов, аминоспиртов, аминотиолов, диаминов, аминонитрилов, аминоальдегидов и др. Р-цию наблюдали впервые в 1884 К. Грабе и А. Пикте, с 1887 она подробно изучалась 3. Габриелем. Лит.: Вейганд К., Хилыстаг Г., Методы эксперимента в органической химии, пер. с нем.. М., 1968, с. 413^5; Gibson M.S., Bradshaw R. W., "Angew. Chem.", 1968, Jahr&80, H. 23, S. 986-96. Н.П. Гамбарян.

Латинская транскрипкия: [gabrielya reaktsiya]

→ ГАДОЛИНИИ ГАДОЛИНИИ (от имени Ю. Гадолина; лат. Gadolinium) Gd, хим. элемент III гр. периодич. системы, ат. н. 64, ат. м. 157,25; относится к редкоземельным ...
← ВЯЗКОТЕКУЧЕЕ СОСТОЯНИЕ ВЯЗКОТЕКУЧЕЕ СОСТОЯНИЕ , одно из основных физ. состояний конденсиров. тел (гл. обр. линейных орг. полимеров и неорг. стекол), при к-ром они ...





© nashislova.ru - Все словари 2009 Информация публикуется на сайте исключительно для ознакомительных целей и основана на свободно распостраняемых версиях словарей. Администрация не несет ответственности за любые неточности в текстах.
Rambler's Top100
Выполнено за: 0.085 c.